شاگردان مائوریسیو پوچتینو در دور رفت مرحله نیمه‌نهایی مسابقات جام اتحادیه در خانه میدلزبرو برابر این تیم صف‌آرایی کردند. با اینکه میدلزبرو در چمپیونشیپ حال و روز خوبی ندارد و در رتبه دوازدهم است و همچنین بازی را آبی‌ها بهتر آغاز کردند اما درنهایت این میزبان بود که با زدن یک گل و دفاع از آن، توانست پیروز بازی شود.
در دقیقه ۵ شوت پشت محوطه کول پالمر را دروازه‌بان حریف به راحتی دفع کرد.
چلسی حریف را تحت فشار قرار داده بود اما در خلق موقعیت جدی ناتوان بود. در دقیقه ۱۴ هم شوت از راه دور کانر گالاگر از کنار دروازه به بیرون رفت.
هر چقدر چلسی به خوبی مالکیت را در اختیار داشت، بازیکنان میدلزبرو نیز به خوبی دفاع می‌کردند و اجازه نزدیک شدن به دروازه را به آبی‌ها نمی‌دادند.
در دقیقه ۲۹ مادوئکه موقعیتی دیگر را هدر داد و ضربه‌اش در سمت راست محوطه جریمه را به بیرون زد.
در دقیقه ۳۱ با اشتباه بازیکنان میدلزبرو، پالمر در مقابل دروازه صاحب توپ شد اما ضربه‌اش با اختلاف کمی از کنار دروازه به اوت رفت.
کمتر از ده دقیقه بعد از موقعیت‌سوزی پالمر، در دقیقه ۳۷ پس از حرکت ایسایاه جونز از سمت راست، او توپش را به مقابل دروازه ارسال کرد و هایدن هاکنی زودتر از مدافعان چلسی توپ را قطع کرد و به تور دروازه چسباند.
پس از گل میزبان، در دقایق باقیمانده نیمه اول چلسی باز هم صاحب توپ و میدان بود. در یکی از موقعیت‌ها در دقیقه ۴+۴۵ پس از شوت انزو دروازه‌بان توپ را دفع کرد و پالمر در مقابل دروازه نتوانست گلزنی کند و ضربه‌اش از بالای دروازه به بیرون رفت.
نیمه دوم نیز دقیقا مانند نیمه اول آغاز شد. بازیکنان چلسی توپ را داشتند اما از خلق موقعیت جدی و گلزنی عاجز بودند.
در دقیقه ۵۳ ارسال انزو فرناندز به داخل محوطه جریمه با ضربه سر مادوئکه همراه بود اما دروازه‌بان به راحتی توپ را گرفت.
لحظاتی بعد هم شوت گالاگر از مرکز محوطه جریمه از کنار دروازه به بیرون رفت.
در دقیقه ۶۸ شوت بارلاسر با اختلاف نسبتا زیادی از بالای دروازه به اوت رفت.
پنج دقیقه بعد ضربه مودریک از پشت محوطه را دروازه‌بان میدلزبرو به راحتی نصیب خود کرد.
در ۲۰ دقیقه پایانی بازی شاگردان مائوریسیو پوچتینو با اینکه صاحب قاطع توپ و میدان بودند اما نتوانستند به محوطه جریمه میزبان نزدیک شوند و بازی با نتیجه ۱-۰ به نفع میدلزبرو به پایان رسید تا چلسی با یک لغزش بزرگ دیگر مواجه شود. بازی برگشت این دو تیم روز سه‌شنبه ۲۳ ژانویه ساعت ۲۳:۳۰ در ورزشگاه استمفوردبریج برگزار خواهد شد.
