میلان در دور یک‌چهارم نهایی رقابت‌های کوپا ایتالیا میزبان آتالانتا بود. این تیم نتوانست روند خوب چند بازی اخیر را ادامه دهد و با لغزش مقابل تیم خوب گاسپیرینی و عدم استفاده از امتیاز میزبانی، 2-1 شکست خورد و جام حذفی را از دست داد.
توپ و میدان از ابتدای بازی در دست روسونری بود اما این تیم به ندرت موقعیت‌های مناسبی را روی دروازه آتالانتا خلق می‌کرد.
اولین موقعیت مسابقه در دقیقه 19 برای روبن لوفتوس چیک ایجاد شد او پاس پولیشیچ را درون محوطه جریمه دریافت کرد و ضربه‌اش را از فاصله نزدیک به دروازه فرستاد که مارکو کارنسچی آن را به بیرون فرستاد.
در دقیقه 31 اولین موقعیت جدی آتالانتا رقم خورد. دی کتلاره یک ارسال نرم و زیبا روی دروازه فرستاد و خودش داخل محوطه جریمه شد و خواست تا شوتش را به گل تبدیل کند که این ضربه به بیرون رفت.
در دقیقه 38 سرمربی آتالانتا به دلیل اعتراض مکرر از کنار زمین اخراج شد.
در دقیقه 45 رافائل لیائو روی حرکت خوب تیمی میلان و با پاس کات بک تئو هرناندز از داخل محوطه جریمه، با یک شوت زیبای پای راست تیمش را به گل اول رساند.
اما این برتری به نیمه دوم نرسید و آتالانتا خیلی زود گل خورده را جبران کرد. هنوز شادی گل بازیکنان میلان تمام نشده بود روی حرکتی مشابه و با پاس کات بک امیل هلم، تئون کوپمینرز موفق شد با پای راست دروازه را باز کند.
در نیمه دوم فرم میلان به شکلی محسوس افت کرد و این تیم قادر به خلق موقعیت‌های چندانی نبود.
در دقیقه 48 آتالانتیا می‌توانست به گل دوم برسد که شوت کوپمیرز را مایک مانیان دفع کرد.
در دقیقه 57 یک پنالتی به سود آتالانتا اعلام شد. میرانچوک توسط خیمنز متوقف شد و داور بعد از برسی صحنه در VAR پنالتی اعلام کرد. کوپکیرز ستاره آتالانتا در این بازی گل دوم تیمش را به ثمر رساند.
میلان با وجود عقب بودن قادر به ترتیب دادن حمله جدی نبود و فشارهای آتالانتا ادامه داشت. و این تیم حتی می‌توانست گل سوم را توسط کوپکیرز در دقیقه 61 به ثمر برساند که باز هم مانیان مانع شد.
در دقیقه 71 بالاخره میلان روی غفلت مدافعان آتالانتا توسط پولیشیچ به محوطه نفوذ کرد و مهاجم آمریکایی ضربه‌اش را هم به سمت دروازه فرستاد که دروازه‌بان آتالانتا آن را دفع کرد.
در دقیقه 82 شوت لیائو از موقعیت مناسب به بالای دروازه آتالانتا رفت.
در دقیقه 88 و در جدی‌ترین موقعیت میلان برای به تساوی کشاندن بازی، موسا توپی را به دهانه دروازه برای اولیویه ژیرو فرستاد. مهاجم فرانسوی منتظر یک ضربه بغل پای ساده بود که دروازه‌بان آتالانتا موفق شد در لحظه آخر توپ را از زیر پای ژیرو دفع کند.
در دقیقه 90+6 میرچاندوک توپ به دستش برخورد کرد اما چون دستش بسته بود داور بعد از بررسی صحنه در var پنالتی برای میلان نتشخیص نداد که با اعتراص بازیکنان میلان همراه شد و میرانته هم در اثر این اعتراض از زمین مسابقه اخراج شد.
بازی با همان نتیجه 2-1 به پایان رسید تا میلان با حذف از یک جام دیگر، روند سینوسی خود را ادامه دهد.
