دارا خسروشاهی در شرایط بسیار پیچیده‌ای به مدیرعاملی اوبر انتخاب شد؛ ازیک‌طرف، مطرح‌ترین شرکت تاکسی‌رانی آنلاین جهان، با مشکلاتی دست‌به‌گریبان بود که به نظر می‌رسید هرگز به پایان نمی‌رسند: اوبر در دوران مدیریت تراویس کالانیک به بدنام‌ترین شرکت دنیا شهرت یافته بود.